Base controlled rongalite-mediated reductive aldol/cyclization and dimerization of isatylidene malononitriles/cyanoacetates

羟醛反应 基础(拓扑) 化学 业务 组合化学 有机化学 催化作用 数学 数学分析
作者
Suryakant S. Chaudhari,Chandrakant B. Nichinde,Baliram R. Patil,Amardipsing S. Girase,Gamidi Rama Krishna,Anil K. Kinage
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [Royal Society of Chemistry]
卷期号:22 (8): 1727-1732 被引量:5
标识
DOI:10.1039/d3ob01794j
摘要

In this study, we developed a novel methodology involving a base-controlled, rongalite-mediated reductive/aldol reaction, followed by cyclization of isatylidene malononitriles/cyanoacetates, resulting in the synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3'-oxindole]. Additionally, we have disclosed a rongalite-mediated dimerization process for isatylidene malononitriles, yielding dispiro[cyclopent-3'-ene]bisoxindole. The utilization of rongalite in this reaction serves a dual purpose, acting both as a reducing agent and a C1 synthon. The developed approach has several advantages like a simple reaction setup, a wide substrate scope, requiring less time, using water as a green solvent, no metal or catalyst is required and products can be easily isolated
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