Visible-Light Induced Dehydrogenative Cross-Coupling of Enamides with Hydrocarbons Enabled by Aryl Thianthrenium Salt

化学 芳基 密度泛函理论 盐(化学) 激进的 功能群 烷基化 组合化学 电子转移 分子 有机化学 光催化 光化学 立体异构 芳基 分子内力 反应条件
作者
Jian Han,Qiu-Ru Zhang,Yi-Lin Wang,Xiao-ya LU,Li-Li Zeng,Yali Li,Fen-Er Chen
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:28 (14): 4518-4523
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6c00763
摘要

)-H alkylation of enamides with easily accessible hydrocarbons under mild conditions. The utilization of aryl thianthrenium salt as a hydrogen-atom transfer (HAT) precursor enables the smooth generation of diverse carbon-centered radicals from chemical feedstocks containing hydridic or protic C-H bonds. Noteworthy features of this protocol encompass high step efficiency, good functional group compatibility, and excellent chemo-, regio-, and stereoselectivity. Mechanistic experiments and density functional theory (DFT) calculations support the involvement of an electron donor-acceptor (EDA) complex.
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