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Enol ethers and acetals: acylation with dichloroacetyl, acetyl and benzoyl chloride in ionic liquid medium

化学 酰化 烯醇 氯化物 离子液体 有机化学 苯甲酰氯 药物化学 乙酰氯 酰氯 烯醇醚 催化作用
作者
Emerson Adriano Guarda,Mara R. B. Marzari,Clarissa P. Frizzo,Patricia Martins Guarda,Nilo Zanatta,Helio G. Bonacorso,Marcos A. P. Martins
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier BV]
被引量:7
标识
DOI:10.1016/j.tetlet.2011.10.163
摘要

Abstract Synthesis of 4-alkoxy-1,1-dichloro-3-alken-2-ones [CHCl 2 C(O)C(R 2 ) C(R 1 )-OR, where R, R 1 , R 2  = Et, H, H; Me, Me, H; Et, H, Me; Me, –(CH 2 ) 2 –; Me, –(CH 2 ) 3 –; Et, Et, H; Et, Bu, H; Et, i -Pr, H; Et, i -Bu, H; Me, Ph, H; Me, thien-2-yl, H] from acylation of enol ethers and acetals with dichloroacetyl chloride, in ionic liquid ([BMIM][BF 4 ] or [BMIM][PF 6 ]) is reported. The synthesis of alkenones [R 3 –C(O)C(R 2 ) C(R 1 )-OR], where R/R 1 /R 2 /R 3  = Et/H/H/Ph, t -Bu/H/H/Ph, Me/-(CH 2 ) 4 /Ph, Me/-(CH 2 ) 4 /Me] from the reaction of enol ethers with benzoyl chloride or acetyl chloride, in ionic liquid [BMIM][BF 4 ], is also reported. Last products are described for the first time.

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