Untersuchungen an Siebenring‐Systemen, X. Zur Frage der Konformation des 2‐Carboxy‐tribenzotropylium‐ Ions

Abstract Die Umsetzung von (‐)‐ und (+)‐9e‐Hydroxy‐9H‐tribenzo[a.c.e]cyclohepten‐2‐carbonsäure [(‐)‐ und (+)‐1b] mit Methanol/Schwefelsäure ergibt unter Konformations‐ und teilweiser Konfigurationserhaltung (‐)‐ und (+)‐9e‐Methoxy‐9H‐tribenzo[a.c.e]cyclohepten‐2‐carbonsäuremethylester [(‐)‐ und (+)‐4]. Analog verläuft die Acetolyse des (+)‐9e‐[p‐Toluolsulfonyloxy]‐9H‐tribenzo[a. c.e]cycloheptens [(+)‐5a] zum Acetat (+)‐5b, wobei jedoch weitgehend Racemisierung eintritt. Diese Ergebnisse werden mit der Annahme eines chiralen und schnell umklappenden Tribenzotropylium‐Ions 2b diskutiert.