Photoredox-Catalyzed Synthesis of C-Benzoselenazolyl/Benzothiazolyl Glycosides from 2-Isocyanoaryl Selenoethers/Thioethers and Glycosyl Bromides

糖基 化学 糖苷 组合化学 催化作用 有机化学 立体化学 药物化学
作者
Yi Jiao,Xiaoran Shi,Lei Ju,Shouyun Yu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (1): 390-395 被引量:13
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c04059
摘要

Molecules containing heteroatoms, such as Se and S, play an indispensable role in the discovery and design of pharmaceuticals, whereas Se has been less studied. Here, we described a photoredox strategy to synthesize C-benzoselenazolyl (Bs) glycosides from 2-isocyanoaryl selenoethers and glycosyl bromides. This reaction was carried out under mild conditions with high efficiency. C-Benzothiazolyl (Bt) glycosides could also be synthesized from 2-isocyanoaryl thioethers using this strategy. This method can access novel seleno/thiosugars, which will benefit Se/S-containing drug discovery.
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