Copper-Catalyzed Continuous-Flow Transfer Hydrogenation of Nitroarenes to Anilines: A Scalable and Reliable Protocol

硝基苯 转移加氢 催化作用 化学 重新使用 填充床 组合化学 化学工程 有机化学 色谱法 废物管理 工程类
作者
Katia Martina,Maria Jesus Moran,Maela Manzoli,Mikhail V. Trukhan,Simon Kuhn,Tom Van Gerven,Giancarlo Cravotto
出处
期刊:Organic Process Research & Development [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.oprd.3c00144
摘要

A robust supported catalyst that is made up of copper nanoparticles on Celite has been successfully prepared for the selective transfer hydrogenation of aromatic nitrobenzenes to anilines under continuous flow. The method is efficient and environmentally benign thanks to the absence of hydrogen gas and precious metals. Long-term stability studies show that the catalytic system is able to achieve very high nitrobenzene conversion (>99%) when working for up to 145 h. The versatility of the transfer hydrogenation system has been tested using representative examples of nitroarenes, with moderate-to-excellent yields being obtained. The packed bed reactor (PBR) permits the use of a setup that can provide products via simple isolation by SPE without the need for further purification. The recovery and reuse of either EG or the ion-exchange resin leads to consistent waste reduction; therefore, E-factor distribution analysis has highlighted the environmental efficiency of this synthetic protocol.
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