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Cyclic BODIPY Arrays: A Class of Macrocycle-Based Molecular Solids for Hydrogen Isotope Separation and Iodine Capture

化学 紧身衣 氢同位素 同位素 组合化学 班级(哲学) 氢键 光化学 计算化学 分子 有机化学 荧光 人工智能 物理 量子力学 计算机科学
作者
Weinan Zhou,Yang Li,Lin Xiong,Wenjing Wang,Ruilei Guan,Zhonghang Chen,Daqiang Yuan,En‐Qing Gao,Dawei Zhang
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:147 (39): 35664-35674 被引量:1
标识
DOI:10.1021/jacs.5c11567
摘要

Macrocyclic hosts are pivotal in supramolecular chemistry, yet the discovery of synthetically scalable platforms that combine rich host-guest behavior, facile crystallizability, and solid-state functionality remains a challenge. Here, we present the synthesis of a new cyclic BODIPY array, trimer 1, composed of three BODIPY units linked by m-phenylene spacers. Two dynamic conformers of 1, namely, cone-shaped c-1 and partial-cone-shaped pc-1, exist in solution and have been characterized by their X-ray crystal structures. These two conformers undergo interconversion in response to changes in external environments, including solvents and guests. Conformer c-1 is capable of hosting neutral guests bearing electron-deficient methyl groups in solution, driven by collective C-H···F interactions, while cationic guests with ammonium groups are preferentially hosted by conformer pc-1. Crystallization conditions were optimized, enabling the preparation of gram-scale crystals of c-1 with different packing arrangements, designated as c-1a and c-1b. Activation of these two samples led to transformations from single-crystal to single-crystal or to amorphous, yielding crystalline c-1a' and amorphous c-1b', respectively. Importantly, crystalline c-1a' exhibits excellent adsorption capacity and separation selectivity for hydrogen isotopes, benefiting from its permanent ultramicroporosity. In contrast, amorphous c-1b' is an effective adsorbent for molecular iodine, with binding interactions fully elucidated through X-ray crystallographic analysis. This work establishes cyclic BODIPY arrays as a highly tunable platform for creating adaptive molecular solids with applications in separation science, moving beyond their inherent optical properties.
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