Late-Stage Aryl C–H Bond Carboxylation with CO2 via Combining Metal-Free C–H Bond Borylation and ZnEt2-Promoted C–B Bond Carboxylation

化学 羧化 硼酸化 芳基 三键 药物化学 金属 卡宾 立体化学 有机化学 双键 催化作用 卡宾 烷基
作者
Ke Yang,Shibiao Tang,Zezhao Liu,Yongxin Zhang,Bin Li,Baiquan Wang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (28): 7577-7583
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c02118
摘要

A novel one-pot, two-step strategy for late-stage aryl ortho-C–H bond carboxylation of anilines with CO2 has been developed. This methodology combines BBr3-mediated aryl ortho-C–H bond borylation and ZnEt2-promoted C–B bond carboxylation, enabling the efficient synthesis of diverse ortho-aminobenzoic acid derivatives. The protocol eliminates the requirement for precious metal catalysts and bulky non-labile directing groups, potentially serving as an efficient approach for installing a carboxylic acid group in functional molecules.
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