Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines by SnCl4‐Mediated [4+2] Cycloaddition between Donor–Acceptor Cyclobutanes and Nitriles

环丁烷 环加成 化学 接受者 药物化学 有机化学 组合化学 催化作用 物理 凝聚态物理
作者
S. Y. Tong,Jackie Wu,Nathan Bazinski,Donghyun Koo,Naresh Vemula,Brian L. Pagenkopf
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:25 (67): 15244-15247 被引量:23
标识
DOI:10.1002/chem.201903833
摘要

Abstract Cycloadditions of strained carbocycles promoted by Lewis acids are powerful methods to construct heterocyclic frameworks. In fact, the formal [3+2] cycloadditions of donor–acceptor (DA) cyclopropanes with nitriles has seen particular success in synthesis. In this work, we report on the first [4+2] cycloaddition of nitriles with DA cyclobutanes by Lewis acid activation. Tetrahydropyridine derivatives were obtained in up to 91 % yield from various aryl‐activated cyclobutane diesters and aliphatic or aromatic nitriles.
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