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Electrochemical Benzylic C(sp3)–H Isothiocyanation

化学 化学选择性 电化学 异构化 组合化学 表面改性 分子 异硫氰酸盐 功能群 有机化学 催化作用 电极 物理化学 聚合物
作者
Shanxue Zhang,Yufeng Li,Tao Wang,Ming Li,Li‐Rong Wen,Wei‐Si Guo
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (8): 1742-1746 被引量:22
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c00415
摘要

Selective C(sp3)-H isothiocyanation represents a significant strategy for the synthesis of isothiocyanate derivatives. We report herein an electrochemical benzylic isothiocyanation in a highly chemo- and site-selective manner under external oxidant-free conditions. The high chemoselectivity is attributed to the facile in situ isomerization of benzylic thiocyanates to isothiocyanates. Notably, the method exhibits high functional group compatibility and is suitable for late-stage functionalization of bioactive molecules.
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