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Reaction of selected carbohydrate aldehydes with benzylmagnesium halides: benzyl versus o-tolyl rearrangement

化学 卤化物 碳水化合物 重排反应 药物化学 糖化学 西格玛反应 有机化学 组合化学 催化作用
作者
Maroš Bella,Bohumil Steiner,Vratislav Langer,Miroslav Koóš
出处
期刊:Beilstein Journal of Organic Chemistry [Beilstein-Institut]
卷期号:10: 1942-1950 被引量:3
标识
DOI:10.3762/bjoc.10.202
摘要

The Grignard reaction of 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside and benzylmagnesium chloride (or bromide) afforded a non-separable mixture of diastereomeric benzyl carbinols and diastereomeric o-tolyl carbinols. The latter resulted from an unexpected benzyl to o-tolyl rearrangement. The proportion of benzyl versus o-tolyl derivatives depended on the reaction conditions. Benzylmagnesium chloride afforded predominantly o-tolyl carbinols while the application of benzylmagnesium bromide led preferably to the o-tolyl carbinols only when used in excess or at higher temperatures. The structures of the benzyl and o-tolyl derivatives were confirmed unambiguously by NMR spectral data and X-ray crystallographic analysis of their 5-ketone analogues obtained by oxidation of the corresponding mixture of diastereomeric carbinols. A possible mechanism for the Grignard reaction leading to the benzyl→o-tolyl rearrangement is also proposed.
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