Room-Temperature Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids Using Photoredox Catalysis and EBX Reagents

炔基化 催化作用 三氟甲基化 组合化学 羧酸 有机合成
作者
Franck Le Vaillant,Thibaut Courant,Jerome Waser
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:54 (38): 11200-11204 被引量:148
标识
DOI:10.1002/anie.201505111
摘要

Alkynes are used as building blocks in synthetic and medicinal chemistry, chemical biology, and materials science. Therefore, efficient methods for their synthesis are the subject of intensive research. Herein, we report the direct synthesis of alkynes from readily available carboxylic acids at room temperature under visible-light irradiation. The combination of an iridium photocatalyst with ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents allowed the decarboxylative alkynylation of carboxylic acids in good yields under mild conditions. The method could be applied to silyl-, aryl-, and alkyl- substituted alkynes. It was particularly successful in the case of α-amino and α-oxo acids derived from biomass.
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