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Visible-Light-Induced FeCl 3 -Promoted Dehydroxypropylative Selenylation of Acyclic Alcohols

范围(计算机科学) 化学 键裂 基质(水族馆) 劈理(地质) 立体化学 计算化学 工作(物理) 反应机理 传输(计算)
作者
Shen Guo-min,Hong Zhang,Yunbing Zhou,Qiu H
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:91 (18): 6392-6399
标识
DOI:10.1021/acs.joc.6c00222
摘要

-promoted dehydroxypropylative selenylation of tertiary acyclic alcohols with diselenides has been developed for constructing unsymmetrical monoselenides. This protocol enables direct C-C bond cleavage and concomitant C-Se bond formation without the need for an additional photocatalyst. The reaction exhibits a broad substrate scope across various diselenides and alcohols and is amenable to gram-scale synthesis. Mechanistic studies support a radical pathway initiated through ligand-to-metal charge transfer (LMCT) upon light irradiation.
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