2-Azaadamantane N-oxyl (AZADO)/Cu Catalysis Enables Chemoselective Aerobic Oxidation of Alcohols Containing Electron-Rich Divalent Sulfur Functionalities

组合化学 氧化还原
作者
Yusuke Sasano,Naoki Kogure,Shota Nagasawa,Koki Kasabata,Yoshiharu Iwabuchi
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:20 (19): 6104-6107 被引量:18
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.8b02528
摘要

The chemoselective oxidation of alcohols containing electron-rich sulfur functionalities (e.g., 1,3-dithianes and sulfides) into their corresponding carbonyl compounds with the sulfur groups can sometimes be a demanding task in modern organic chemistry. A reliable method for this transformation, which features azaadamantane-type nitroxyl radical/copper catalysis using ambient air as the terminal oxidant is reported. The superiority of the developed method was demonstrated by comparing it with various conventional alcohol oxidation methods.
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