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Stereodivergent Coupling of 1,3-Dienes with Aldimine Esters Enabled by Synergistic Pd and Cu Catalysis

化学 艾地明 立体中心 催化作用 邻接 对映体 基质(水族馆) 组合化学 偶联反应 对映选择合成 联轴节(管道) 氢化物 有机化学 金属 立体化学 工程类 地质学 海洋学 机械工程
作者
Qinglong Zhang,Huimin Yu,Lulu Shen,Tianhua Tang,Dongfang Dong,Weiwei Chai,Weiwei Zi
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:141 (37): 14554-14559 被引量:282
标识
DOI:10.1021/jacs.9b07600
摘要

Herein we describe the use of synergistic Pd and Cu catalysis for stereodivergent coupling reactions between 1,3-dienes and aldimine esters. By using different enantiomers of the two metal catalysts, all four stereoisomers of the coupling products, which have two vicinal stereocenters, could be accessed with high diastereo- and enantioselectivity. This atom-economical cross-coupling reaction has a wide substrate scope and good functional group tolerance. Our work highlights the power of synergistic catalysis for asymmetric coupling reactions involving Pd-hydride catalysts.
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