One‐Pot Chitin Conversion to High‐Activity Antifungal N,N‐Dimethyl Chitosan Oligosaccharides

壳聚糖 甲壳素 解聚 化学 低聚糖 还原胺化 甲基化 乙酰化 抗真菌 试剂 有机化学 组合化学 生物化学 催化作用 生物 微生物学 基因
作者
Jie Cheng,Arunmozhiarasi Armugam,Yang Yang,Fangming Jin,Yugen Zhang,Ning Yan
出处
期刊:Chemsuschem [Wiley]
卷期号:16 (16)
标识
DOI:10.1002/cssc.202300591
摘要

Chitosan oligosaccharide and its derivatives are known for their diverse biological activities. In this study, we communicate a convenient one-pot synthesis of N,N-dimethyl chitosan oligosaccharide (DMCOS) from chitin via acid-catalyzed tandem depolymerization-deacetylation-N-methylation pathway using formaldehyde as the methylation reagent. The synthesis protocol offers 77 % DMCOS that features a high degree of deacetylation, a high degree of methylation, and a low average molecular weight. Compared to chitosan, DMCOS exhibits superior antifungal activity against Candida species. Mechanism study reveals a previously non-reported hydroxyl group-assisted effect that facilitates the reductive amination reaction under strong acidic conditions. Overall, our findings demonstrate the feasibility of direct synthesis of DMCOS from chitin, highlighting its potential use in anti-fungal applications.
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