Visible-Light-Induced [1+5] Annulation of Phosphoryl Diazomethylarenes and Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates

废止 化学 吡啶 分子内力 亲核细胞 噻嗪 药物化学 催化作用 可见光谱 光化学 组合化学 立体化学 有机化学 光电子学 物理
作者
Simin Sun,Yuliang Wei,Jiaxi Xu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (32): 6024-6030 被引量:24
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c02321
摘要

Visible-light-induced [1+5] annulation of phosphoryl diazomethylarenes and pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates generates various trifunctionalized dialkyl 1-phosphoryl-1,9a-dihydropyrido[2,1-c][1,4]thiazine-3,4-dicarboxylates in good to excellent yields and diastereoselectivities. The annulation involves the nucleophilic attack of thiolates on diazomethylarene-generated carbenes followed by an intramolecular cyclization, is free of catalysts, is atom-economical, and has mild reaction conditions.

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