An independent biosynthetic route to frame a xanthanolide‐type sesquiterpene lactone in Asteraceae

倍半萜 倍半萜内酯 内酯 杰马克林 立体化学 菊科 生物合成 戒指(化学) 化学 生物 生物化学 植物 有机化学 基因
作者
Changfu Li,Yuanjun Li,J Wang,Fenghe Lu,Lifen Zheng,Lu Yang,Wenwen Sun,Dae‐Kyun Ro,Xudong Qu,Yihan Wu,Yansheng Zhang
出处
期刊:Plant Journal [Wiley]
卷期号:121 (2): e17199-e17199 被引量:4
标识
DOI:10.1111/tpj.17199
摘要

Xanthanolides, also described as seco-guaianolides, are unique sesquiterpene lactones (STLs) with diverse bioactivities. Most of xanthanolides are 12,8-olides based on the position of their lactone ring. The biosynthetic pathway leading to xanthanolides has hitherto been elusive, especially how nature creates the xanthane skeleton is a long-standing question. This study reports the elucidation of a complete biosynthetic pathway to the important 12,8-xanthanolide 8-epi-xanthatin. The xanthane-type backbone is directly derived from the central precursor germacrene-type sesquiterpene, germacrene A acid, via oxidative rearrangement, catalyzed by an unusual cytochrome P450. Subsequently, a 12,8-lactone ring is formed within this xanthane-type backbone resulting in xanthanolides. The biosynthetic pathway for xanthanolides contrasts with the previously unified biosynthetic route for diverse 12,6-guaianolides, in which a 12,6-lactone ring formation precedes the transformation of a germacrene-type skeleton into a guaiane-type structure. The discovery of the full biosynthetic pathway of 8-epi-xanthantin opens new opportunities for producing xanthanolides in microbial organisms using synthetic biology strategies.
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