Photocatalytic Reactions of α-CF3 Alkenes with Alcohols by Controllable Non-, Mono- and Dual-Defluorination

化学 光催化 对偶(语法数字) 光化学 有机化学 催化作用 计算化学 文学类 艺术
作者
Meixue Gan,Shuyue Zhang,Wenting Ye,Lei Zhou,W. D. Li
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c02242
摘要

Herein, we present a chemoselective strategy for the divergent synthesis of γ-trifluoromethyl alcohols and difluorohomoallyl alcohols via photoredox-catalyzed hydroxyalkylation of α-CF3 alkenes with primary/secondary alcohols. Both products can further undergo base-mediated intramolecular defluorinative cyclization to construct monofluorinated dihydrofurans in a one-pot process. Through controllable C-F bond cleavage, this approach enables streamlined synthesis of three types of fluorinated products from abundant and inexpensive raw materials under mild photoredox conditions.

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