Photochemical Copper-Catalyzed Reductive Arylation of Nitroarenes with Arylboronic Acids

化学 催化作用 组合化学 光化学 有机化学
作者
Bin Wang,Yangyang Liao,Ping Zhang,Jingyi Huang,Jinlong Wang,Li Zhu,Yue Wang,Weibing Wu,Chuanzhou Tao
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (34): 9511-9516
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c03012
摘要

We report a novel copper-catalyzed reductive arylation of nitroarenes with arylboronic acids under LED light, enabling diarylamine synthesis under mild conditions. This photochemical approach complements traditional methods, leveraging nitroarenes' multifunctionality to activate isopropanol and facilitate arylboronic acid dehydration into reactive arylboroxines. Mechanistic studies highlight arylboroxines as key intermediates and reveal radical pathways supported by detailed experimental evidence. This facile method offers efficient C-N bond formation with broad applications in pharmaceuticals, materials science, and natural product synthesis.
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