Iron-Catalyzed Highly para-Selective Difluoromethylation of Arenes

化学 选择性 催化作用 卟啉 位阻效应 组合化学 配体(生物化学) 表面改性 戒指(化学) 有机化学 立体化学 受体 生物化学 物理化学
作者
Wei‐Tai Fan,Yuting Li,Dongjie Wang,Shun‐Jun Ji,Yingsheng Zhao
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:142 (49): 20524-20530 被引量:63
标识
DOI:10.1021/jacs.0c09545
摘要

Direct functionalization of a C-H bond at either the meta or para position by only changing the catalyst system poses a significant challenge. We herein report the [Fe(TPP)Cl]-enabled, selective, C-H difluoromethylation of arenes using BrCF2CO2Et as the difluoromethylation source, which successfully altered the selectivity from the meta to the para position. A preliminary mechanistic study revealed the iron porphyrin complex not only activated the aromatic ring but also induced para selectivity due to the influence of ligand sterics.
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