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Pd(II)-Catalyzed Hydroxyl-Directed C−H Olefination Enabled by Monoprotected Amino Acid Ligands

化学 氢解 催化作用 小学(天文学) 催化循环 背景(考古学) 烯烃纤维 烷基化 有机化学 药物化学 组合化学 古生物学 物理 天文 生物
作者
Yi Lu,Dong‐Hui Wang,Keary M. Engle,Jin‐Quan Yu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:132 (16): 5916-5921 被引量:336
标识
DOI:10.1021/ja101909t
摘要

A novel Pd(II)-catalyzed ortho-C−H olefination protocol has been developed using spatially remote, unprotected tertiary, secondary, and primary alcohols as the directing groups. Mono-N-protected amino acid ligands were found to promote the reaction, and an array of olefin coupling partners could be used. When electron-deficient alkenes were used, the resulting olefinated intermediates underwent subsequent Pd(II)-catalyzed oxidative intramolecular cyclization to give the corresponding pyran products, which could be converted into ortho-alkylated alcohols under hydrogenolysis conditions. The mechanistic details of the oxidative cyclization step are discussed and situated in the context of the overall catalytic cycle.
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