Chirally Aminated 2‐Naphthols—Organocatalytic Synthesis of Non‐Biaryl Atropisomers by Asymmetric Friedel–Crafts Amination

阿托品 胺化 弗里德尔-克拉夫茨反应 化学 金鸡纳 有机催化 有机化学 对映选择合成 组合化学 催化作用
作者
Sebastian Brandes,Marco Bella,Anne Kjærsgaard,Karl Anker Jørgensen
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:45 (7): 1147-1151 被引量:246
标识
DOI:10.1002/anie.200503042
摘要

Cinchona alkaloids are employed in an organocatalyzed asymmetric Friedel–Crafts amination reaction of 2-naphthols. These amination reactions proceed in high yields with up to 98 % ee and have led to a new class of non-biaryl atropisomer. The rotation barriers of the chiral aminated 2-naphthols have been investigated by experimental and computational methods. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2002/2006/z503042_s.pdf or from the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
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