Palladium-Catalyzed Synthesis of Esters from Arenes through C–H Thianthrenation

化学 催化作用 有机化学 组合化学 药物化学
作者
Mengning Wang,Xiaomei Zhang,Mengtao Ma,Binlin Zhao
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (32): 6031-6036 被引量:29
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c02330
摘要

The efficient palladium-catalyzed synthesis of esters from readily available arenes has been developed. These C–H bond esterifications were achieved relying on the regioselective thianthrenation to generate the aryl-TT salts, which were treated as reactive electrophilic substrates to couple with phenol formate and N-hydroxysuccinimide (NHS) formate giving access to phenol esters and NHS esters, respectively, in the absence of carbon monoxide. A wide range of functional esters could be prepared with high efficiency under this redox-neutral palladium-catalytic condition. Late-stage functionalization and investigations of synthetic applications demonstrated the potential application of the established platform and these products.
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