Efficient and Mild Ullmann‐Type N‐Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water

化学 芳基 水介质 吲唑 组合化学 乌尔曼反应 吲哚试验 吡啶 催化作用 反应条件 有机化学 广谱 水溶液 烷基
作者
Maud Bollenbach,Pedro Gregório Vieira Aquino,João Xavier de Araújo‐Júnior,Jean‐Jacques Bourguignon,Frederic J.‐J. Bihel,Christophe Salomé,Patrick Wagner,Martine Schmitt
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:23 (55): 13676-13683 被引量:40
标识
DOI:10.1002/chem.201700832
摘要

A simple, sustainable, efficient, mild, and low-cost protocol was developed for d-glucose-assisted Cu-catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen-containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because the reaction proceeds in aqueous media, occurs at or near ambient temperature, and provides the N-arylated products in good to high yields.

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