Zur Gaschromatographie der Oxydationsprodukte des Phenylbutazons

Abstract Die Oxidation des Phenylbutazons (1) wurde gaschromatographisch untersucht. Es erwies sich, daß die Oxidation mit Wasserstoffperoxid in basischem und mit Permanganat in saurem Milieu zu Valeriansäure führt. Mit Permanganat im alkalischen Milieu entsteht dagegen Buttersäure. Aufgrund des Ergebnisses der Oxidation von Zwischenprodukten folgt, daß die Permanganat‐oxidation des Phenylbutazons im basischen Milieu nicht über die aus der n‐Butyltartronsäure (4) durch Wasserabspaltung entstehende ungesättigte Verbindung erfolgt, sondern daß n‐Butyltartronsäuremono(N,N′‐diphenyl)‐hydrazid (3) decarboxyliert, dann hydrolysiert und die entstehende α‐Hydroxycapronsäure (8) zu Buttersäure oxidiert wird.