Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aryl Ketones by Perakine Reductase

化学 对映选择合成 芳基 烯丙基重排 产量(工程) 催化作用 配体(生物化学) 还原酶 酮 组合化学 有机化学 酶 生物化学 烷基 材料科学 冶金 受体
作者
Sheng Cai,Nana Shao,Yuanyuan Chen,Anbang Li,Jie Pan,Huajian Zhu,Hongbin Zou,Su Zeng,Lianli Sun,Jinhao Zhao
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:21 (12): 4411-4414 被引量:19
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.9b00950
摘要

This report describes the enantioselective reduction of structurally diverse α,β-unsaturated ketones and aryl ketones by perakine reductase (PR) from Rauvolfia. This enzymatic reduction produces α-chiral allylic and aryl alcohols with excellent enantioselectivity and most of the products in satisfactory yields. Furthermore, the work demonstrates 1 mmol scale reactions for product delivery without any detrimental effect on yield and enantioselectivity. The catalytic mechanism, determined by 3D-structure-based modeling of PR and ligand complexes, is also described.
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