Electrochemical Decyanative Carboxylation of Cyanoaromatics with CO2 Leading to Aryl Carboxylic Acids

羧化 化学 芳基 电化学 亲核细胞 羧酸 表面改性 组合化学 基质(水族馆) 功能群 有机化学 亲核加成 反应条件 芳基 羰基化 羧酸盐 反应性(心理学) 电子效应 药物化学 反应机理
作者
Jia‐Li Sui,Liang Zeng,Ming Hu,Fu‐Jin Sun,Peizhe Cui,Jin‐Heng Li
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (41): 11510-11514 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c03529
摘要

We present an electroreductive C-C bond activation strategy for decyanative carboxylation of cyano(hetero)aromatics with CO2 to access aryl carboxylic acids. This strategy is characterized with the mild, transition-metal-free conditions, a high chemo-/regioselectivity, a broad substrate scope, and a good functional group tolerance, offering a general route to the synthesis of aryl carboxylic acids by selective functionalization of the CN functionality rather than the previously reported reactive functionalities like halo groups. Mechanistic experiments indicate that the reaction executes dual single electron reduction steps to allow direct nucleophilic addition with CO2.
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