1,1‐Diphenylvinylsulfide as a Functional AIEgen Derived from the Aggregation‐Caused‐Quenching Molecule 1,1‐Diphenylethene through Simple Thioetherification

化学 分子内力 苦味酸 猝灭(荧光) 分子 聚集诱导发射 光化学 荧光 有机化学 物理 量子力学
作者
Bo‐Wen Wang,Kai Jiang,Jianxiao Li,Shi‐He Luo,Zhao‐Yang Wang,Huanfeng Jiang
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (6): 2338-2343 被引量:118
标识
DOI:10.1002/anie.201914333
摘要

An efficient and readily scalable thioetherification between 1,1-diphenylethene (DPE) and sodium arylsulfinate was developed for the synthesis of 1,1-diphenylvinylsulfide (DPVS) with the yield up to 99 %. The photophysical properties of DPVS show that the introduction of arylsulfenyl groups onto the parent molecule DPE makes DPVS a novel type of aggregation-induced emission (AIE) luminogen (AIEgen) with large Stoke's shift (up to 188 nm). These DPVS possess AIE properties due to restriction of intramolecular motions (RIM), as demonstrated by crystal structure analysis. Importantly, the AIE performance of DPVS can be applied to sense the nitroaromatic explosive picric acid in aqueous systems through a "turn-off" response.
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