β‐Carbolin‐Alkaloide, IV. – Synthese von 1‐Alkyl‐β‐carbolinen und Strukturrevision von Lycii‐Alkaloid I

化学 生物碱 立体化学 三乙基硼烷 烷基 有机化学 催化作用
作者
Franz Bracher,Dirk Hildebrand
出处
期刊:Liebigs Annalen [Wiley]
卷期号:1993 (12): 1335-1337 被引量:12
标识
DOI:10.1002/jlac.1993199301218
摘要

β‐Carboline Alkaolids, IV. – Synthese of 1‐Alkyl‐β‐carbolines and Structure Revision of Lycii Alkaloid I Palladium‐catalyzed coupling reactions of 1‐chloro‐β‐carboline ( 1 ) with triethylborane and trimethylaluminum give the alkaloids 1‐ethyl‐β‐carboline ( 2 ) and harman ( 5 ). The intermediate 4 on treatment with ethyl formiate gives 9‐formylharman ( 6 ). Comparison of the spectroscopic data shows, that lycii alkaloid I does not have the structure 6 , but is identical with the alkaloid 1‐acetyl‐β‐carboline ( 7 ).
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