Estigmasterol: alterações estruturais nos anéis A e B e estudo de atividade biológica

Este trabalho objetivou a sintese de derivados do estigmasterol para estudo de atividade biologica contra a enzima acetilcolinesterase e atividade bactericida e fungicida. O estigmasterol foi oxidado por reagente de Jones produzindo as cetonas em uma unica etapa: estigmasta-5,22-dien-3-ona, estigmasta-4,22-dien-3-ona, estigmasta-4,22-dien-3,6-diona. Posteriormente foram sintetizadas as oximas estigmasta-4,22-dien-3-ona, oxima e estigmasta-4,22-dien-3,6-diona, oxima. O estigmasterol e os derivados obtidos foram caracterizados por RMN de 1H e de 13C, espectrometria de massas e infravermelho. Os derivados obtidos sao pouco citados na literatura pelo site busca scifinder, com apenas uma citacao para a oxima e outra para a dioxima, bem como ausencia de dados de RMN para a cetona estigmasta-5,22-dien-3-ona. As substâncias foram submetidas ao estudo de triagem em quintuplicata utilizando o metodo de placas ELISA para avaliacao biologica da atividade contra as bacterias Gram-positivas: Bacillus cereus (BC, ATCC 11778), Listeria monocytogenes (LM, ATCC 15313), Staphylococcus aureus (ATCC 29212) e Streptococcus sanguinis (ATCC 49456); as bacterias Gram-negativas: Citrobacter freundii (CF, ATCC 8090), Escherichia coli (EC, ATCC 25922), Pseudomonas aeruginosa (PA, ATCC 27853) e Salmonella typhimurium (ST, ATCC 14028); alem das especies de Candida sp: Candida albicans (CA, ATCC 18804), Candida tropicalis (CT, ATCC 750), Candida glabrata (CG, ATCC 90030), Candida parapsilosis (CP, ATCC 22019), Candida lusitaniae (CL, CBS 6936) e Candida dubliniensis (CD, Isolado clinico 28) e atividade de inibicao da enzima acetilcolinesterase (Alzheimer) pelo metodo ELISA. Os derivados oxidados estigmasta-4,22-dien-3-ona e estigmasta-5,22-dien-3-ona mostraram especificidade respectivamente para as classes bacterias e Candida. A estigmasta-4,22-dien,3,6-diona, oxima mostrou atividade ampla contra os microorganismos. A substância estigmasta-5,22-dien-3-ona mostrou atividade superior a 90% para inibicao da enzima acetilcolinesterase.