Regioselective Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Cyclohexadiene via NHC Catalysis

化学 区域选择性 催化作用 环己烷 反应条件 块(置换群论) 结构母题 组合化学 有机化学 分子 立体化学 化学选择性
作者
Yiwen Yin,Jian-Quan Feng,Liya Wang,Hao Zhang,Ding Du
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c04221
摘要

1,4-Difunctionalized cyclohexane is not only a useful building block in organic synthesis but also represents an important structural motif in a wide range of bioactive molecules. Herein, we report an unprecedented NHC-catalyzed three-component radical 1,4-difuntionalization of 1,3-cyclohexadiene with readily available materials, providing a new platform for the step-economical construction of an array of useful cyclohexenyl ketones. This protocol also features high regioselectivity, mild conditions with a metal-/photocatalyst-free reaction system, and ease of late-stage functionalization.
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