ChemInform Abstract: FLUORENONE DERIVATIVES. IX. 3‐(2‐PYRIDYL)FLUORENONE, 2‐(METHYL‐3‐2‐PYRIDYL)FLUORENONE, 2‐METHYL‐3‐(2‐PYRIDYL)FLUORENONE, AND 2‐(3‐METHYL‐2‐PYRIDYL)FLUORENONE

Abstract Das aus dem Azachalkon (I) und Diethylketon (II) zugängliche Pyridylcyclohexenon (III) wird über den Alkohol (IV) zu dem Biphenylylpyridin (Va) aromatisiert, dessen Oxidation mit einem großen bzw. kleinen Überschuß KMnO 4 zu der Säure (Vb) bzw. dem Fluorenon (VIIIc) führt; (Vb) cyclisiert partiell zu dem Pyridylfluorenon (VI), das sich weder mit konz. H 2 SO 4 noch mit PPA zu dem gewünschten Azafluorenacen (VII) cyclisieren läßt. (VI) wird zu (VIIIa) decarboxyliert, dessen Reduktion das Fluoren (VIIIb) gibt.