Visible-Light-Promoted Mn-Catalyzed C(sp3)–H Amidation with Dioxazolones

化学 催化作用 光化学 可见光谱 有机化学 物理 光电子学
作者
Youwei Du,Xiaoqiang Yu,Jingjing Tang,Yang Li,Jiangli Fan,Fei Li,Ming Bao
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (14): 9783-9790
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c00399
摘要

A visible-light-driven Mn-catalyzed C(sp3)-H amidation of diphenylmethane derivatives with dioxazolones was described. These reactions occur with an external photosensitizer-free process and feature satisfactory to good yields (up to 81%) under mild conditions. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeded via a Mn-acyl nitrene intermediate and that H-atom abstraction was the rate-determining step. Computational studies showed that the decarboxylation of dioxazolone depends on the conversion of ground sextet state dioxazolone-bounding Mn species to quartet spin state via visible-light irradiation.
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