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Visible-Light-Induced Acyl Radical Cascade Cyclization of Dienes with Acyl Chlorides to Synthesize Benzo[b]azepin-2-one Derivatives

化学 酰化 酰基 自由基环化 可见光谱 猝灭(荧光) 亲核酰基取代反应 组合化学 光化学 有机化学 荧光 催化作用 群(周期表) 材料科学 物理 量子力学 光电子学
作者
X. Fang,Guiling Li,Min Guo,Tian‐Yi Li,Chengyu Shi,K. Xia,Yanjun Li,Jinchun Chen,Zhen Zhang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (38): 13407-13416
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c00920
摘要

A visible light-induced radical-cascade acylation/cyclization involving 1,7-dienes and acyl chlorides has been developed. This protocol presents a practical and environmentally benign method for the preparation of diverse acyl benzo[b]azepine derivatives in high yields. The gram-scale synthesis and late-stage modification show the applicability of the reaction. Further radical trapping experiments and luminescence quenching studies elucidate the reaction mechanism.
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