Synthesis of Polypeptides and Poly(α-hydroxy esters) from Aldehydes Using Strecker Synthesis

单体 Strecker胺基酸合成 聚酯纤维 聚合 聚合物 化学 产量(工程) 氨基酸 有机化学 高分子化学 固相合成 材料科学 生物化学 催化作用 对映选择合成 冶金
作者
Ester Abtew,Abraham J. Domb
出处
期刊:ACS omega [American Chemical Society]
卷期号:8 (43): 40407-40416
标识
DOI:10.1021/acsomega.3c04870
摘要

This report presents a versatile approach for the synthesis of new polypeptide and polyester-based biomaterials. The well-established Strecker reaction was utilized, with hexanal serving as the model aldehyde, to synthesize α-amino and α-hydroxy acids as monomer units for the polymer system. Following the formation of the corresponding amino and hydroxy acid monomers, they were subsequently converted to N-carboxy and O-carboxy-anhydrides. The resultant cyclic anhydride molecules were then polymerized via ring-opening polymerization to yield the corresponding polypeptides and polyesters. This report establishes a straightforward methodology for the synthesis of new polypeptide and poly(a-hydroxy acid)-based biomaterials, thereby expanding the existing library of polymers for various biomedical applications.

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