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Highly Enantioselective Synthesis of Pharmaceuticals at Chiral‐Encoded Metal Surfaces

对映选择合成 组合化学 化学 金属 纳米技术 立体化学 材料科学 有机化学 催化作用
作者
Supattra Somsri,Banyong Suwankaisorn,Krissanapat Yomthong,Wanmai Srisuwanno,Sorasak Klinyod,Alexander Kuhn,Chularat Wattanakit
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:29 (61) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/chem.202302054
摘要

Enantioselective catalysis is of crucial importance in modern chemistry and pharmaceutical science. Although various concepts have been used for the development of enantioselective catalysts to obtain highly pure chiral compounds, most of them are based on homogeneous catalytic systems. Recently, we successfully developed nanostructured metal layers imprinted with chiral information, which were applied as electrocatalysts for the enantioselective synthesis of chiral model compounds. However, so far such materials have not been employed as heterogeneous catalysts for the enantioselective synthesis of real pharmaceutical products. In this contribution, we report the asymmetric synthesis of chiral pharmaceuticals (CPs) with chiral imprinted Pt-Ir surfaces as a simple hydrogenation catalyst. By fine-tuning the experimental parameters, a very high enantioselectivity (up to 95 % enantiomeric excess) with good catalyst stability can be achieved. The designed materials were also successfully used as catalytically active stationary phases for the continuous asymmetric flow synthesis of pharmaceutical compounds. This illustrates the possibility of producing real chiral pharmaceuticals at such nanostructured metal surfaces for the first time.

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