Reagent for the Chemoselective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes

化学 试剂 还原(数学) 芳基 烷基 羧酸 有机化学 化学选择性 溶剂 水溶液 组合化学 反应条件 功能群 金属 还原剂 范围(计算机科学) 化学还原 水介质 选择性还原 小学(天文学) 有机溶剂 催化作用
作者
Ethan Fung,Kevin M. Maloney,Patrick S. Fier
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (44): 12391-12395 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c04063
摘要

We report the development of a multifunctional reagent for the direct conversion of carboxylic acids to aldehydes under mild conditions and with exquisite chemoselectivity. These reactions proceed in aqueous solvent at room temperature in 20 min, can be done open to air, require no metal catalysts, and employ near-stoichiometric amounts of both reducing agent and a mild base. No over-reduction, epimerization, or reduction of other reducible functional groups is observed. With this reagent, a broad scope of complex, drug-like aryl and alkyl carboxylic acids can be reduced directly to aldehydes.
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