The Synthetic Approaches to 1,2-Chlorohydrins

化学 烯丙基重排 环氧化物 试剂 部分 戒指(化学) 有机化学 天然产物 组合化学 催化作用
作者
Gerhard Hilt
出处
期刊:Synthesis [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:55 (04): 565-579 被引量:4
标识
DOI:10.1055/s-0042-1751379
摘要

Abstract This short review highlights the hitherto realised synthetic approaches towards organic 1,2-chlorohydrins by functionalisation of alkenes (i.e., 1,2-chlorohydroxylation), which is the most prominent access route to this class of compounds. Also, some other synthetic approaches involving the reduction of α-chloroketones, the epoxide opening ring by chloride anions and the utilisation of Grignard reagents for the synthesis of these compounds and chlorination of allylic alcohols are highlighted. Finally, enzymatic reactions for the formation of chlorohydrins are briefly summarised followed by a short view on natural products containing this moiety. 1 Introduction 2 Applications for the Synthesis of 1,2-Chlorohydrins 2.1 Chlorohydroxylation of Alkenes 2.2 Reduction of Chloroketones 2.3 Metalorganic Reagents 2.4 Epoxide Ring Opening 2.5 Chlorination of Allylic Alcohols 2.6 Biochemical Methods 2.7 Selected Applications in Natural Product Total Synthesis 3 Conclusion
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