α-Alkylation of Chiral Sulfinimines for Constructing Quaternary Chiral Carbons by Introducing Removable Directing Groups

化学 区域选择性 差向异构体 烷基化 四级碳 手性助剂 组合化学 立体化学 有机化学 催化作用 对映选择合成
作者
Shuanglin Qin,Shuangwei Liu,Yuting Cao,Jiangnan Li,Chuanke Chong,Tongtong Liu,Yukun Luo,Jiyun Hu,Shende Jiang,Honggang Zhou,Guang Yang,Cheng Yang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:20 (5): 1350-1354 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.8b00105
摘要

This study developed a facile and efficient synthetic strategy to construct quaternary chiral centers at the α-position of imines and ketones. High regioselectivity and diastereoselectivity were achieved through the synergetic effect of electron-withdrawing directing groups and N-tert-butyl sulfinamide as chiral auxiliaries. Either of them could be removed under the optimized conditions without any epimerization.
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