Visible-Light-Induced Glycosylation/Annulation of 2-Isocyanobiaryls and Glycosyl NHP Esters to Access Nonclassical Heteroaryl C-Glycosides

废止 糖基化 糖基 糖苷 化学 糖基供体 级联反应 立体化学 组合化学 有机化学 催化作用 生物化学
作者
Guanghui Lv,Yangyang Wang,Penghua Zhang,Yafei Zhu,Mi Wang,Zhaohui Ma,Cuimei Zhang,Jian Chen,Li Guo,Yong Wu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c02528
摘要

A photoredox-promoted cascade glycosylation/cyclization reaction of 2-isocyanobiaryls and glycosyl NHP esters was established for the synthesis of nonclassical heteroaryl C-glycosides. This methodology is characterized by an exceedingly simple reaction system, high diastereoselectivity, and good functional group tolerance. In contrast to traditional strategies, this innovative approach circumvents the need for high temperature, transition metal, and photocatalyst, offering an environmentally friendly and efficient protocol.

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