Organische Fluorverbindungen, II. Carbonyl‐Olefinierungen von Fluorketonen

Abstract α‐Fluorketone reagieren nach Reformatzky mit Bromessigsäureäthylester zu schwer dehydratisierbaren γ‐Fluor‐β‐hydroxy‐carbonsäureestern, die mit SOCl2 in Pyridin γ‐fluorsubstituierte α.β‐, β.γ‐ und β.γ′‐ungesättigte Carbonsäureester bilden. α‐Fluorketone sowie auch β‐Ketosäureester gehen die Wittig‐Reaktion mit Triphenyl‐carbäthoxymethylen‐phosphin unter Bildung γ‐fluorsubstituierter α.β‐ungesättigter Carbonsäureester ein. Carbonyl‐Olefinierungen von Fluorketonen gelingen am besten durch PO‐aktivierte Olefinierung.