Enantioselective Vinylogous Michael/Cyclization Cascade Reaction of Acyclic β,γ‐Unsaturated Amides with Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spirocyclic Oxindoles

化学 对映选择合成 迈克尔反应 级联 级联反应 嘧啶 光学活性 立体化学 有机催化 有机化学 组合化学 催化作用 色谱法
作者
Tian‐Ze Li,Jin Xie,Yu Jiang,Feng Sha,Xin‐Yan Wu
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:357 (16-17): 3507-3511 被引量:45
标识
DOI:10.1002/adsc.201500469
摘要

Abstract The first direct and enantioselective vinylogous Michael/cyclization cascade reaction between acyclic β,γ‐unsaturated amides and isatylidene malononitriles has been developed. Optically active spirocyclic oxindoles have been obtained in good‐to‐excellent yields (84–96%) and enantioselectivity (79–97% ee ) in the presence of 2 mol% (DHQD) 2 PYR [2,5‐diphenyl‐4,6‐bis(9‐ O ‐dihydroquinyl)pyrimidine]. magnified image
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