A facile synthesis of highly functionalized dihydrofurans based on 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed reaction of halides with enones

达布科 化学 辛烷值 卤化物 电泳剂 催化作用 立体选择性 有机化学 药物化学
作者
Zhanjun Yang,Mingjin Fan,Ruizhu Mu,Weimin Liu,Yong‐Min Liang
出处
期刊:Tetrahedron [Elsevier BV]
卷期号:61 (38): 9140-9146 被引量:64
标识
DOI:10.1016/j.tet.2005.07.009
摘要

Treatment of halides 5 with electrophilic alkenes 2 afforded the corresponding dihydrofurans 3 and 4 in the presence of 1, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with good to excellent yields and in a stereoselective manner in most cases. Moreover, the stereoisomers 3 and 4 could be easily transformed each other in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).
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