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Atroposelective Access to Dihydropyridinones with C–N Axial and Point Chirality via NHC-Catalyzed [3 + 3] Annulation

废止 阿托品 轴手性 化学 卡宾 手性(物理) 催化作用 立体化学 组合化学 对映选择合成 有机化学 粒子物理学 物理 夸克 Nambu–Jona Lasinio模型 手征对称破缺
作者
Yanting Li,Xiaoyong Duan,Chengxian Yang,Yamei Wei,Jiahan Li,Xiaojie Ren,Jing Qi
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (15): 11299-11309 被引量:17
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c00854
摘要

-heterocyclic carbene-catalyzed atroposelective [3 + 3] annulation of enals with 2-aminomaleate derivatives is described. A series of substituted dihydropyridones bearing both C-N axis and point chirality were synthesized with good diastereo- and enantioselectivity under mild conditions. This efficient strategy successfully superpositions an extra point chiral element with an axial backbone, and the generated structurally interesting atropisomers may have potential application in drug discovery.
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