Photoinduced Palladium-Catalyzed Regio- and Chemoselective Elimination of Primary Alkyl Bromides: A Mild Route to Synthesize Unactivated Terminal Olefins

化学 烷基 区域选择性 卤化物 催化作用 化学选择性 配体(生物化学) 组合化学 小学(天文学) 分子 有机化学 天文 生物化学 物理 受体
作者
Sen Yang,Hao Hu,Ming Chen
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (44): 7968-7973 被引量:13
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02980
摘要

Presented is a highly efficient method for visible-light-induced regio- and chemoselective elimination of alkyl halides yielding unactivated terminal olefins vital in organic synthesis. Achieved through ligand control, the reaction exhibits remarkable regioselectivity and suppresses undesired side reactions, particularly 1,5-hydrogen atom transfer (HAT). The process favors primary alkyl halides while preserving secondary and tertiary alkyl bromides, thereby enabling the incorporation of terminal olefins in complex molecules for late-stage functionalization.
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