Direct Visual Chiral Discrimination of Lys and Arg Enantiomers by the Achiral MIL-101(Cr)–NH 2 Platform

化学 对映体 组合化学 立体化学 手性固定相 价值(数学) 对映体过量 手性(物理) 纳米技术 RGB颜色模型 圆二色性 工作(物理) 有机化学 手性衍生剂 肽 手性柱色谱法 立体异构
作者
Diya Zheng,Dandan Guo,Shuang Li,Xinying Luo,Chenle Lou,Shaohua Huang
出处
期刊:Analytical Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:98 (19): 14173-14182 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.analchem.5c08174
摘要

Chiral discrimination of amino acid enantiomers is critical in food safety and biomedical fields due to their distinct biological activities and potential toxicity. This study presented a simple strategy using the achiral metal–organic framework MIL-101(Cr)–NH 2 as a direct fluorescent sensor for the visual enantioselective recognition and quantification of lysine and arginine. The probe operated through a “turn-on” response driven by differential host–guest interactions without requiring any chiral modification. It exhibited exceptional enantioselectivity, with a fluorescence intensity ratio ( F L / F D ) of 107 for lysine and a reverse selectivity ( F D / F L = 1.66) for arginine, achieving nanomolar detection limits. Mechanism studies revealed that the enantiomeric preference originated from distinct hydrogen bonding and electrostatic interactions within the MOF pores. The sensor demonstrated practical utility in accurately detecting l -Lys in commercial yogurt samples with satisfactory recoveries (91.7–103.7%). Furthermore, by integrating Rhodamine B, a smartphone-based colorimetric platform was developed for the on-site visual assessment of enantiomeric excess (ee) values, showing a linear correlation ( R 2 = 0.9943) between the RGB ratio and the ee value of Lys. This work highlights that readily available achiral MOFs can serve as cost-effective and versatile platforms for chiral discrimination, offering a promising alternative to conventional chiral sensing systems in food analysis and biomedical diagnostics.
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