Asymmetric Total Synthesis of (+)-Majusculoic Acid via a Dimerization–Dedimerization Strategy and Absolute Configuration Assignment

绝对构型 化学 全合成 环丙烷化 环丙烷 复分解 对映体 立体化学 天然产物 环闭合复分解 抗真菌 盐变质反应 戒指(化学) 组合化学 有机化学 催化作用 聚合物 医学 聚合 皮肤病科
作者
Renzhi Chen,Linbin Li,Na Lin,Rong Zhou,Yuhui Hua,Hejun Deng,Yandong Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:20 (5): 1477-1480 被引量:18
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.8b00349
摘要

The first total synthesis of (+)-majusculoic acid, the enantiomer of naturally occurring antifungal cyclopropane fatty acid (-)-majusculoic acid, was accomplished in 13 steps, leading to the assignment of the absolute configuration of the natural product. The synthesis featured a ring closing metathesis dimerization, a conformationally controlled cyclopropanation, a dedimerization, and a bromoolefination.

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