Remote Stereocontrol in the Ireland–Claisen Rearrangement by δ-Alkoxy Group

化学 手性(物理) 烯丙基重排 克莱森重排 立体化学 烯丙醇 烯烃 烷氧基 群(周期表) 组合化学 有机化学 催化作用 烷基 物理 粒子物理学 手征对称破缺 Nambu–Jona Lasinio模型 夸克
作者
Hye Joon Lee,Joshua J. Gladfelder,Armen Zakarian
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (11): 7560-7563 被引量:3
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c00535
摘要

Remote stereocontrol in the Ireland-Claisen rearrangement using a chiral acetonide that serves as internal stereocontrol element is an effective and general method for chirality transfer from a δ-hydroxyl group in the allylic alcohol unit. This strategy circumvents the need for redundant chirality at the α-position allylic alcohol, while simultaneously producing a terminal alkene that can streamline synthetic applications and complex molecule synthesis planning.

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