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Reactions of β-fluorovinamidinium salt with bifunctional hetero nucleophiles. A new synthetic route to fluorinated heterocycles

化学 双功能 二乙胺 酰胺 亲核细胞 盐(化学) 基础(拓扑) 碘化物 有机化学 催化作用 数学 数学分析
作者
Xifeng Shi,Takashi Ishihara,Hiroki Yamanaka,John T. Gupton
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier BV]
卷期号:36 (9): 1527-1530 被引量:35
标识
DOI:10.1016/0040-4039(95)00076-o
摘要

β-Fluorovinamidinium salt (2), readily prepared fromN-(2, 3, 3-trifluoro-1-propenyl)trimethyl-ammonium iodide (1) and diethylamine, reacted with bifunctional hetero nucleophiles such as amidine and guanidine hydrochlorides in the presence of a base to afford regiospecifically monofluorinated pyrimidines4 in good yields. The one-pot procedure starting from1 was applicable for synthesizing heterocyclic compounds4 in almost comparable yields.
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